พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าพีรพงศ์ภาณุเดช ทรงเริ่มแข่งขันขับรถ โดยได้รับการสนับสนุนจากพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์ ทั้งสองพระองค์เป็นที่รู้จักในหมู่นักแข่งรถในชื่อ Prince Bira และ Prince Chula ทรงขับรถยี่ห้อ อี.อาร์.เอ. (English Racing Automobiles - E.R.A.) ทาสีฟ้าสดใส รถที่ใช้ในการแข่งขัน ชื่อ อี.อาร์.เอ. รอมิวลุส (Romulus) อี.อาร์.เอ. รีมุส (Remus) และ อี.อาร์.เอ. หนุมาน (Hanuman) สีฟ้าแบบนี้ ปัจจุบันเรียกว่า ฟ้าพีระ (Bira blue)

ทรงชนะเลิศการแข่งขันครั้งแรก ในรายการ Coupe de Prince Rainier ที่เซอร์กิตเดอโมนาโก (ปัจจุบันคือ โมนาโกกรังด์ปรีซ์) ได้รับถ้วยเจ้าชายแรนีเยที่ 3 องค์อธิปัตย์แห่งโมนาโก เมื่อวันที่ 11 เมษายน พ.ศ. 2479 โดยทรงขับรถรอมิวลุส

ทรงชนะเลิศการแข่งรถกรังด์ปรีซ์ในยุโรปอีกหลายครั้ง ระหว่างปี ค.ศ. 1936, 1937 และ 1938 จนได้รางวัล ดาราทอง (BRDC Road Racing Gold Star) จากสมเด็จพระเจ้าจอร์จที่ 5 แห่งสหราชอาณาจักร 3 ปีซ้อน[2] ทรงได้รับการบรรจุพระนามในหอเกียรติยศของสมาคมนักแข่งรถอังกฤษ

ทั้งสองพระองค์เสด็จกลับประเทศไทยเมื่อปลายปี พ.ศ. 2480 และทรงนำรถรอมิวลุสมาทรงขับโชว์ และทรงจัดประลองความเร็วที่ถนนราชดำเนิน เมื่อวันที่ 5 ธันวาคม พ.ศ. 2480 โดยราชยานยนต์สมาคมแห่งสยาม และจัดแสดงให้ประชาชนทั่วไปเข้าชมที่วังจักรพงษ์ ขณะนั้นอยู่ในช่วงงานฉลองรัฐธรรมนูญ มีผู้คนเข้ามาชมเป็นจำนวนมาก[3]

ในปี พ.ศ. 2482 ทั้งสองพระองค์ทรงเป็นกำลังสำคัญ ในการเตรียมการจัดการแข่งขันกรุงเทพกรังด์ปรีซ์ (Bangkok Grand Prix) โดยเชิญนักแข่งชั้นนำมาแข่งขันบนเส้นทางรอบสนามหลวงและพระบรมมหาราชวัง ระยะทาง 2 ไมล์ ในวันที่ 10 ธันวาคม พ.ศ. 2482 แต่การแข่งขันนี้ต้องยกเลิกไป เพราะเกิดสงครามโลกครั้งที่สองขึ้นเสียก่อน[3]